Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
сделать стартовой добавить в избранное
Кефирный гриб на сайте www.za4et.net.ru

Химия Химия

Синтез и свойства адипиновой кислоты

Совок №5.
Длина совка: 22 см. Цвет в ассортименте, без возможности выбора.
18 руб
Раздел: Совки
Ночник-проектор "Звездное небо и планеты", фиолетовый.
Оригинальный светильник - ночник - проектор. Корпус поворачивается от руки. Источник света: 1) Лампочка (от карманных фонариков) 2) Три
330 руб
Раздел: Ночники
Фонарь садовый «Тюльпан».
Дачные фонари на солнечных батареях были сделаны с использованием технологии аккумулирования солнечной энергии. Уличные светильники для
106 руб
Раздел: Уличное освещение

Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный технический университет Кафедра: «Органическая химия» “СИНТЕЗ АДИПИНОВОЙ КИСЛОТЫ” Курсовая работа Выполнил: Руководитель: Самара, 2007 г. Содержание 1. Введение 1.1. Свойства адипиновой кислоты 1.2. Применение адипиновой кислоты 1.3. Синтез адипиновой кислоты 2. Литературный обзор. Методы получения дикарбоновых и поликарбоновых кислот 2.1. Карбоксилирование и алкоксикарбонилирование 2.2. Реакции конденсации 2.3. Реакции Михаэля 2.4. Окислительные методы 3. Методика эксперимента 4. Выводы Список литературы 1. Введение Свойства адипиновой кислоты Адипиновая кислота (1,4-бутандикарбоновая кислота) НООС(СН2)4СООН, молекулярная масса 146,14; бесцветные кристаллы; т. пл. 153°С, т. кип. 265°С/100 мм рт. ст.; легко возгоняется; d418 =1,344; т. разложения 210-240°С; () = 4,54 (160°С), 2,64 (193 °С); ; , , . Растворимость в воде (г на 100 г): 1,44 (15°С), 5,12 (40°С), 34,1 (70°С). Растворимость в этаноле, в эфире – ограниченно. Адипиновая кислота обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Образует соли, большинство из которых растворимы в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипинатами. При взаимодействии с H3 и аминами адипиновая кислота дает аммонийные соли, которые при дегидратации превращаются в адипамиды. С диаминами адипиновая кислота образует полиамиды, с H3 в присутствии катализатора при 300-400 °С – адиподинитрил. При нагревании адипиновой кислоты с уксусным ангидридом образуется линейный полиангидрид НО Н, при перегонке которого при 210°С получается нестойкий циклический ангидрид (формула I), переходящий при 100°С опять в полимер. Выше 225 °С адипиновая кислота циклизуется в циклопентанон (II), который легче получается пиролизом адипината кальция. В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при 142-145°С и 0,7 МПа) получают смесь циклогексанона и циклогексанола, разделяемую ректификацией. Циклогексанон используют для производства капролактама. Циклогексанол окисляют 40-60%-ной H O3 при 55°С (катализатор H4VO3); выход адипиновой кислоты 95%. Адипиновую кислоту можно получить также: а) окислением циклогексана 50-70%-ной H O3 при 100-200°С и 0,2-1,96 МПа или 2O4 при 50°С; б) окислением циклогексена озоном или H O3; в) из ТГФ по схеме: г) карбонилированием ТГФ в ангидрид адипиновой кислоты, из которого действием Н2О получают кислоту. Применение адипиновой кислоты Основная область применения адипиновой кислоты – производство полиамидных смол и полиамидных волокон, а эти рынки давно сформировались и испытывают жесткую конкуренцию со стороны полиэфира и полипропилена . Увеличивается использование адипиновой кислоты в производстве полиуретанов. Сейчас темпы роста производства и потребления полиуретанов превышают темпы роста производства и потребления полиамидов, особенно полиамидных волокон.

К примеру, спрос на адипиновую кислоту со стороны западноевропейских продуцентов полиуретана постоянно повышается, и сегодня темпы его роста составляют примерно 12-15 % в год. Тем не менее, спрос на полиамид (нейлон) для производства пластмасс тоже возрастает, особенно в азиатском регионе. Объясняется это тем, что для производства полиуретанов в странах АТР чаще используют простые полиэфиры, в синтезе которых не принимает участия адипиновая кислота, поэтому до 85 % адипиновой кислоты здесь используется в производстве полиамидов. Эта особенность оказывает волновой эффект на спрос адипиновой кислоты в регионе, поэтому среднегодовые темпы прироста мирового спроса на этот продукт прогнозируются на уровне 3-3,5%. В России собственное производство адипиновой кислоты пока отсутствует, хотя имеются весьма благоприятные для этого условия: развита сырьевая база (циклогексанол, циклогексанон, азотная кислота), имеются крупные потребители конечной продукции (пластификаторов, мономеров). Перспективная потребность в адипиновой кислоте для России оценивается величиной в несколько десятков тысяч тонн в год. В Российской Федерации адипиновая кислота используется для производства пластификаторов, полиамидов, фармацевтических препаратов, полиуретанов. Итак, адипиновая кислота – стратегически и экономически важное сырье в производстве полигексаметиленадипинамида (~ 90% производимой кислоты), ее эфиров, полиуретанов; пищевая добавка (придает кислый вкус, в частности в производстве безалкогольных напитков). То есть продукты на основе адипиновой кислоты находят широкое применение в производство полиамидов, пластификаторов, полиэфиров, полиэфирных смол для ПУ, ППУ, в промышленной переработке стекла, в радиоэлектронной и электротехнической промышленности, в производстве дезинфицирующих средств, в пищевой и химико-фармацевтической промышленности, в получении лаков и эмалей, растворителей, самоотверждающихся составов. Синтез адипиновой кислоты В 5-литровую круглодонную колбу, снабженную механической мешалкой, термометром и делительной воронкой емк. В 1л, помещают 2100г (16,6мол) 50%-ной азотной кислоты (удельный вес 1,32; в вытяжном шкафу). Кислоту нагревают почти до кипения и добавляют 1г ванадата аммония. Пускают в ход мешалку и медленно через делительную воронку добавляют 500г (5мол) циклогексанола. Сперва добавляют 40-50 капель циклогексанола и реакционную смесь размешивают до начала реакции (4-5 мин), что становится заметным по выделению окислов азота (прим. 3). Затем реакционную колбу помещают в баню со льдом, содержимое колбы охлаждают до тех пор, пока температура смеси не достигнет 55-600С. После этого как можно скорее прибавляют циклогексанол, поддерживая температуру в пределах, указанных выше. К концу окисления (после того, как прибавлено 475г циклогексанола) ледяную баню удаляют; иногда колбу приходится даже нагревать для того, чтобы поддерживать необходимую температуру и чтобы избежать циклизации адипиновой кислоты. Перемешивание продолжают еще час после прибавления всего количества циклогексанола. Затем смесь охлаждают до 0, адипиновую кислоту фильтруют с отсасыванием, промывают 500мл ледяной воды и сушат на воздухе в течение ночи.

Выход белых кристаллов с т.пл. 146-1490 составляет 395-410г. Выпариванием маточных растворов можно получить еще 30-40г продукта с т.пл. 141-1440С (примечание 4). Общий выход сырой адипиновой кислоты: 415-440г, или 58-60% теоретич. (прим. 6). Полученный продукт для большинства целей достаточно чист; однако более чистый продукт может быть получен перекристаллизацией сырой адипиновой кислоты из 700мл концентрированной азотной кислоты уд. веса 1,42. потери при очистке составляют около 5%. Перекристаллизованная адипиновая кислота плавится при 151-1520 (примечания 6 и 7). Примечания. Имеется предположение не применять катализатора, если температуру реакционной смеси, после начала реакции, поддерживать при 85-900 (Хартман, частное сообщение). Применялся технический циклогексанол, практически не содержащий фенола. Более 90% продукта кипело в пределах 158-1630. Весьма важно, чтобы окисление началось до того, как будет прибавлено значительное количество циклогексанола, в противном случае реакция может стать бурной. Необходимо ваести реакцию в хорошо действующем вытяжном шкафу. Азотнокислые маточные растворы содержат значительные количества адипиновой кислоты в смеси с глутаровой и янтарной кислотами. Оказалось, что разделение этих кислот кристаллизацией практически нецелесообразно. Однако, если азотную кислоту удалить выпариванием, а оставшуюся смесь кислот этерифицировать этиловым спиртом,то можно получить смесь этиловых эфиров янтарной (т. кип. 121-1260/20мм), глутаровой (т. кип. 133-1380/20мм) и адипиновой т. кип. (142-1470/20мм) кислоты. Эти сложные эфиры можно успешно разделить перегонкой. Следующая видоизмененная пропись может дать лучший выход. В 3-хлитровую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником и капелоьной воронкой, укрепленными в асбестовых пробках, пропитанных жидким стеклом, помещают 1900мл 50%-ной азотной кислоты (1262мл азотной кислоты уд. веса 1,42, разбавленной до 1900мл) и 1г ванадата аммония. Колбу помещают на водяную баню, нагретую до 50-600, и очень медленно, при работающей мешалке, прибавляют 357г (3,5мол.) технического циклогексанола таким образом, чтобы температура бани поддерживалась при 50-600. Эта операция продолжается 6-8ч. Реакцию завершают нагреванием водяной бани до кипения, пока не прекратится выделение окислов азота (около 1 часа). Горячую реакционную смесь сливают с помощью сифона и дают ей охладиться. Выход сырой адипиновой кислоты: 372г (72% теоретич.). Асбестовые пробки, пропитанные жидким стеклом, приготовляют из тонкого асбестового листа, нарезанного в полоски шириной 2,5см. Полоски смачивают раствором жидкого стекла и затем наматывают, например, на форштосс холодильника до получения пробки нужного размера. После сборки прибора пробки покрывают жидким стеклом и оставляют для затвердевания на ночь. Азотнокислые маточные растворы после кристаллизации могут заменять часть свежей кислоты в последующих операциях окисления. Адипиновую кислоту можно также перекристаллизовать из 2,5-кратного (по весу) количества воды или 50%-ного спирта. Однако эти растворители дают менее удовлетворительные результаты, чем азотная кислота.

Они установили, что помимо магнитных свойств нуклеиновая кислота обладает также электрическими свойствами. Отсюда был сделан важный вывод, что нуклеиновая кислота имеет и электромагнитные свойства. Есть предположение, что вещество это как в хромосоме, так и в ядре нервной клетки, имеющее вид относительно удлиненного и несколько скрученного "жгутиком" волокна, ведет себя точно так же, как лента магнитофона. Атомные группы, составляющие это волокно, под действием электромагнитных вибраций, вызванных импульсом психической работы мозга, в момент получения той или иной информации располагаются в порядке, обусловливающем эффект, подобный переменному магнитному напряжению, действующему в магнитофонной ленте. Кроме того, внешность и даже черты лица будущего потомка, элементы его памяти, а также основы повеления как бы записаны на волокне нуклеиновой кислоты хромосомы его предка в форме тех или иных электромагнитных вариаций. Развивая это положение, можно считать обоснованным и другой вывод: именно в молекулах нуклеиновой кислоты ядра нервной клетки коры головного мозга, как в ячейках памяти, у взрослого индивида откладывается та разнообразная информация, которая передается в его мозг органами его чувств

1. Обзор методов получения пленок и их свойства

2. Инструменты и методы получения данных в конкурентной разведке

3. О некоторых методах получения тепловой и электрической энергии

4. Беседа как метод получения психологической информации

5. Флотационный метод получения хлористого калия из сильвинита

6. Источники и методы получения лекарственных веществ
7. Усовершенствование технологии получения изделий из полиамида методом литья под давлением
8. Экономическое обоснование выбора метода получения заготовки

9. Сравнительный анализ: методы получения синтез-газа

10. Методы получения дисперсных систем

11. Адипиновая кислота

12. Промышленное получение азотной кислоты

13. Получение серной кислоты

14. Синтез и исследование моно- и диамидов тиодигликолевой кислоты как возможных ингибиторов коррозии железа

15. Получение серной кислоты

16. Безотходная переработка отходов серной кислоты для получения удобрений

Полотенце махровое "Нордтекс. Aquarelle", серия "Палитра", цвет: аметистовый, 70х130.
Полотенца махровые гладкокрашеные изготовлены из 100% хлопка, плотность 300 г/кв.м. Размер: 70х130 см.
361 руб
Раздел: Большие, ширина свыше 40 см
Ранец "Космо", 36х29х18 см.
Ранец продуманный до мелочей, который: - включает множество светоотражающих элементов; - оснащен регулируемыми по высоте лямками и
1848 руб
Раздел: Без наполнения
Настольная игра "Колонизаторы", 4-е русское издание.
Желанию осваивать новые земли всегда сопутствует отвага – этих двух элементов у колонизаторов огромного острова Катан в избытке. На новых
1990 руб
Раздел: Классические игры

17. Получение азотной кислоты

18. Получение серной кислоты путем переработки отходов производства диоксида титана

19. Получение, свойства и применение амидо-аммониевой соли малеопимаровой кислоты на основе малеинизированной канифоли

20. Получение моноклональных антител

21. Полиплоидия и получение полиплоидов

22. АХОВ. Отравление угарным газом, сероводородом и синильной кислотой
23. Получение взятки ст.311 УК Республики Казахстан
24. Метаболизм арахидоновой кислоты

25. Некоторые аспекты отравлений азотной кислотой и окислами азота при химических авариях

26. Получение взятки ст.311 УК Республики Казахстан

27. Охрана окружающей среды, связанная с производством серной кислоты

28. Серная кислота и экология биосферы

29. Арсенид индия. Свойства, применение. Особенности получения эпитаксиальных пленок

30. Разработка технологии получения отливок «корпус» из сплава МЛ5 в условиях массового производства

31. Разработка модели технологического процесса получения ребристых труб и ее апробация

32. Технология неконцентрированной азотной кислоты

Портфолио школьника.
Портфолио школьника – это папка, в которой собрана жизнь ученика, начиная с первого класса, все то, о чем не рассказали краткие
391 руб
Раздел: Портфолио
Маска для сна с "памятью" "Морфей".
Маска для сна «Морфей», сделанная из мягкого и гипоаллергенного материала, защитит глаза от света, препятствующего нормальному сну.
473 руб
Раздел: Дорожные наборы
Горшок дорожный и насадка на унитаз "HandyPotty".
Дорожный горшок и насадка на унитаз HandyPotty помогут сделать путешествие еще комфортнее для малыша. Комбинированная модель сочетает в
1128 руб
Раздел: Сиденья

33. Получение препарата РНК-азы из автолизных дрожжей. Мощность производства 80,3 кг (год (Курсовая)

34. Расчёт и проектирование установки для получения жидкого кислорода

35. Исследование взаимосвязи электрофизических параметров кремния полученного методом карботермического восстановления от технологии его получения

36. Технология получения монокристаллического Si

37. Получение и использование электрической энергии

38. Современные теории получения экологически чистой энергии
39. Получение и применение кальция и его соединений
40. Свойства и получение ксантогенатов целлюлозы

41. Технологические и экономические аспекты производства диметилового эфира терефталевой кислоты

42. Растворимость солей, кислот и оснований в воде

43. Производство серной кислоты контактным способом

44. Материалы по химии (кислоты, оксиды, основания, водород)

45. Получение феррита бария из отходов производства машиностроительных предприятий

46. Уксусная кислота

47. Производство серной кислоты

48. Свойства, применение и получение полиметилметакрилата

Развивающая игра "Таблица умножения".
Благодаря этой красочной и яркой игрушке ребёнок очень быстро выучит таблицу умножения! Набор состоит из игрового поля и 100 разноцветных
442 руб
Раздел: Кассы букв и цифр (без магнита)
Шкатулка для рукоделия, 28x21x15 см, арт. 80887.
Такие шкатулки послужат оригинальным, а главное, практичным подарком, в котором замечательно сочетаются внешний вид и функциональность.
1618 руб
Раздел: Шкатулки для рукоделия
Набор капиллярных ручек "Fine Writer 045", 20 цветов, 0,8 мм, пластиковая банка.
Цвет чернил - ассорти. Набор - да. Количество в наборе - 20. Форма корпуса - шестигранная. Толщина линии - 0,45 мм. Диаметр пишущего узла
317 руб
Раздел: Капиллярные

49. Гидразид изоникотиновой кислоты, его производные и аналоги

50. Получение фенолов

51. Технический анализ и его применение на примере данных полученных с Московской фондовой биржи

52. Фолиевая кислота

53. Аспаргиновая кислота и глицин

54. Озонолиз как способ очистки и получения новых полезных нефтепродуктов
55. Получение моторных топлив из газов газификации растительной биомассы
56. Пестициды группы хлорфеноксикарбоновых кислот

57. Получение водорода

58. Получение обжигового газа из колчедана

59. Природные источники углеводов, их получение и применениt

60. Получения Высоковязкого масла П-40

61. Товарные знаки: получение, учет и использование

62. Гарантии, предупреждающие нарушение права работника на получение вознаграждения за труд

63. Получение вторичных продуктов из торфа и сланцев

64. Как слова и образы получают власть убеждать

Стульчик-сумка для кормления и путешествий, высокий, с сидушкой и пеленальной площадкой.
Этот портативный аксессуар сделает жизнь мамы и малыша гораздо мобильнее. Сумка легко и быстро трансформируется в удобный стульчик со
999 руб
Раздел: Стульчики для кормления
Бассейн "Жираф".
Оригинальный надувной бассейн для детей "Веселый Жираф" создан для детей до 3 лет. Высота бортиков всего 13 см, но этого будет
608 руб
Раздел: Батуты, надувные центры
Машинка "Бибикар (Bibicar)", розовая.
Детская машинка «Бибикар» станет идеальным источником не только развлечения, но и развития для любого ребёнка, которому уже исполнилось 3
2650 руб
Раздел: Каталки

65. Мужчины терпеть не могут женщин, не любящих получать оральный секс

66. Получение изделий литьем металлов

67. К вопросу о субъектах получения взятки

68. Расчёт и проектирование установки для получения жидкого кислорода.

69. Кислород и водород как химические элементы и простые вещества. Их получение и применение

70. Получение хлорида гексааминникеля
71. Проект реконструкции цеха первичной переработки нефти и получения битума на ОАО «Сургутнефтегаз»
72. Регенерация азотной и серной кислоты

73. Толуол: свойства, применение, получение

74. Азотная кислота

75. Свойства, применение, получение полиметилме-такрилата

76. История получения цинка, его химические свойства и применение цинка в промышленности

77. Технология неконцентрированной азотной кислоты

78. Определение стоимости имущества, полученного по договору мены

79. Затраты на получение товарного знака

80. Учет счетов к получению. Методы формирования поправки по сомнительным долгам. Списание безнадежных долгов

Стиральный порошок "INDEX", универсал, 6000 грамм.
Предназначение: для стирки изделий из хлопчатобумажных, льняных, синтетических тканей, а также тканей из смешанных волокон (кроме изделий
1024 руб
Раздел: Стиральные порошки
Карандаши цветные "Kores", 36 цветов, с точилкой.
Цветные карандаши имеют насыщенные цвета. Шестигранная форма корпуса снижает усталость и придает дополнительный комфорт. Мягкий грифель.
622 руб
Раздел: Более 24 цветов
Подставка для колец Zoola "Кошка", хром.
Серия стильных и функциональных держателей для украшений от Umbra. Они предназначены как для хранения украшений, так и общего декора
590 руб
Раздел: Подставки для украшений

81. Незаконное получение и разглашение сведений, составляющих коммерческую или банковскую тайну

82. Биохимия нуклеиновых кислот

83. Содержание аскорбиновой, дегидроаскорбиновой и дикетогулоновой кислот в эритроцитах здоровых детей и страдающих инсулинзависимым сахарным диабетом

84. Барбитуровая кислота

85. Нуклеиновые кислоты

86. Получение пространственно упорядоченных пироуглеродных структур водородным восстановлением тетрахлорида углерода
87. Нуклеиновые кислоты
88. Сложные эфиры карбоновых кислот, их производные

89. Нуклеиновые кислоты

90. Влияние органических кислот цикла Кребса на образование триоз в листьях ячменя

91. Влияние экзогенных трех- и шестиуглеродных углеводов на биосинтез аскорби-новой кислоты в проростках ячменя

92. Методика получения аудиторских доказательств. Классификационные формы экономического контроля в Украине

93. Проектирование геодезической сети сгущения и съемочной сети в равнинно-пересеченных и всхолмленных районах при стереотопографической съемке для получения карты масштаба 1:25 000 с высотой сечения рель

94. Компьютерные технологии как инструмент получения новой информации о строении океанических разломов

95. Учет очереди на получение квартир по организациям (база данных)

96. Получение услуг сети через удаленный компьютер

Шторка антимоскитная "Цветок" с магнитными замками.
Размеры: 100х220 см. Препятствует проникновению насекомых. Не нарушает естественную циркуляцию воздуха. Подходит для любых типов дверных
372 руб
Раздел: Сетки противомоскитные
Пеленка-кокон Папитто на липучке (двухслойная).
Пеленка выполнена из двойного интерлока (100% хлопок), а это отличный материал для пошива одежды для новорожденных. Пеленка-кокон это
388 руб
Раздел: Пелёнки
Набор игрушек на присосках "Каскадер".
Что подарить творческому ребенку, из которого ключом бьет энергия? Чем занять неугомонного малыша в дороге или в ожидании? Набор игрушек
340 руб
Раздел: Из резины

97. Ранняя небулайзерная терапия при химическом ожоге верхних дыхательных путей у больных с отравлениями крепкими кислотами

98. Визуализация полученной информации

99. Анализ газетного материала "Получили урок от чемпиона". Оценка композиционного построения материала

100. Получение технического кремния в электропечах


Поиск Рефератов на сайте za4eti.ru Вы студент, и у Вас нет времени на выполнение письменных работ (рефератов, курсовых и дипломов)? Мы сможем Вам в этом помочь. Возможно, Вам подойдет что-то из ПЕРЕЧНЯ ПРЕДМЕТОВ И ДИСЦИПЛИН, ПО КОТОРЫМ ВЫПОЛНЯЮТСЯ РЕФЕРАТЫ, КУРСОВЫЕ И ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ. 
Вы можете поискать нужную Вам работу в КОЛЛЕКЦИИ ГОТОВЫХ РЕФЕРАТОВ, КУРСОВЫХ И ДИПЛОМНЫХ РАБОТ, выполненных преподавателями московских ВУЗов за период более чем 10-летней работы. Эти работы Вы можете бесплатно СКАЧАТЬ.