Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
сделать стартовой добавить в избранное
Кефирный гриб на сайте www.za4et.net.ru

Химия Химия

Альдегиды и кетоны: общие сведения и способы получения

Пакеты с замком "Extra зиплок" (гриппер), комплект 100 штук (150x200 мм).
Быстрозакрывающиеся пакеты с замком "зиплок" предназначены для упаковки мелких предметов, фотографий, медицинских препаратов и
148 руб
Раздел: Гермоупаковка
Ручка "Помада".
Шариковая ручка в виде тюбика помады. Расцветка корпуса в ассортименте, без возможности выбора!
25 руб
Раздел: Оригинальные ручки
Ночник-проектор "Звездное небо, планеты", черный.
Оригинальный светильник-ночник-проектор. Корпус поворачивается от руки. Источник света: 1) Лампочка (от карманных фанариков); 2) Три
350 руб
Раздел: Ночники

ВведениеАльдегиды и кетоны объединяют общим названием карбонилсодержащие или карбонильные соединения. В кетонах к карбонильной группе присоединены два углеводородных остатка, а в альдегидах один из них водород. В формальдегиде к карбонильной группе присоединены два атома водорода. кетоны альдегиды формальдегидПри назывании альдегидная группа может рассматриваться и как заместитель: бензолкарб - циклогексан - 2-Нафталин- альдегид карбальдегид карбальдегид 4-метаноилбензойная кислота 4-этаноилбензолсульфокислота (п-формилбензойная кислота) (п-ацетилбензолсульфокислота) За исключением газообразного формальдегида, низшие альдегиды и кетоны представляют собой подвижные жидкости. Температуры кипения альдегидов и кетонов ниже температур кипения спиртов с тем же числом атомов углерода, так как карбонильные соединения сами по себе водородных связей не образуют. Низшие альдегиды и кетоны растворимы в воде, видимо, за счет образования водородных связей: Способы получения. Многие методы получения альдегидов и кетонов сходны, но существует и ряд особых способов, пригодных для синтеза только альдегидов или только кетонов. Окисление углеводородов. Простейший альдегид – формальдегид – можно получать окислением метана кислородом воздуха в присутствии медно-цинкового катализатора: (1) Окислением толуола может быть получен бензальдегид. Наиболее перспективно окисление кислородом воздуха в присутствии катализатора (например, V2O5): (2) Ацетофенон производится в промышленности каталитическим окислением этилбензола кислородом воздуха: (3) В качестве окислителя иногда используют серную кислоту. Так, обработка адамантана концентрированной серной кислотой при 75 оС в течение 5 ч с выходом 50-60% дает адамантанон: (4) адамантан фдамантанонОкисление этилена в присутствии хлоридов палладия (II) и меди (II) приводит к образованию ацетальдегида (Вакер-процесс): (5) При окислении этилена кислородом в присутствии триоксида молибдена и фосфорной кислоты сначала образуется окись этилена, но она немедленно изомеризуется в уксусный альдегид. Для уменьшения времени контакта, и предотвращения дальнейшего окисления ацетальдегида одновременно пропускают водяной пар. (6) Окисление спиртов Окисление спиртов обсуждалось в разделе 12.2.5. Окислением метанола получают формальдегид (7) Важный растворитель метилэтилкетон получают в промышленности окислением 2-бутанола. (8) В лабораторных же условиях в качестве окислителя используется бихромат калия или натрия в кислой среде. Окислителем в этом случае является хромовая кислота. Например, реакция (9) проходит по следующему механизму: (М 1) Альдегиды могут быть получены из первичных спиртов путем их окисления пиридинийхлорхроматом (ПХХ): Упр.1. Напишите реакцию получения гептаналя из 1-гептанола. Упр.2. Напишите реакции, лежащие в основе промышленных методов получения (а) формальдегида, (б) ацетальдегида, (в) бензальдегида, (г) ацетона, (д) ацетофенона? Упр.3. Предложите схему получения формальдегида из СО и Н2. Гидроформилирование алкенов (Оксосинтез) При температуре от 30 до 250 оС и давлении 100-400 атм в присутствии дикобальтоктакарбонила алкены присоединяют водород и монооксид углерода с образованием альдегидов.

Обычно получается смесь изомеров: (10) Пиролиз солей карбоновых кислот. При нагревании бариевых или кальциевых солей карбоновых кислот образуются кетоны. Именно так впервые был получен ацетон: (11) Из дикарбоновых кислот &g ; С6 и выше получают циклические кетоны: (12) Упр.4. Напишите реакции получения (а) ацетона, (б) диэтилкетона и (в) циклопентанона пиролизом бариевых солей соответствующих кислот. Реакция Гаттермана-Коха. Арены формилируют смесью СО и HCl в присутствии хлоридов алюминия и меди (I): (13) п-толуиловый альдегидЭта реакция представляет собой вариант ацилирования, так как смесь CO и HCl можно представить себе как неустойчивый хлорангидрид муравьиной кислоты:Роль CuCl состоит в первоначальном образовании комплекса с СО, что повышает его концентрацию в реакционной смеси. Фенолы и простые эфиры, а также нитробензол и все соединения с электро-ноакцепторными заместителями в реакцию Гаттермана-Коха не вступают. Упр.5. Напишите схемы получения по реакции Фриделя-Крафтса: (а) пропиофенона; (б) бутирофенона; (в) бензофенона. Упр.6. Напишите схемы получения ацетофенона: (а) окислением углеводо-рода, (б) окислением спирта, (в) гидролизом дигалогенуглеводорода, (г) ацилиро-ванием бензола. Восстановление производных карбоновых кислот Альдегиды можно получать восстановлением производных карбоновых кислот. Хлорангидриды кислот могут быть превращены в альдегиды восстановлением водородом в присутствии палладия, нанесенного на сульфат бария. Катализатор дезактивируют добавками хинолина с серой или тиомочевиной.В современных методах в качестве восстановителей используют различные комплексные гидриды металлов. Одним из лучших восстановителей служит трис (трет-бутокси) гидроалюминат лития, образующийся при взаимодействии алюмогидрида лития с трет-бутиловым спиртом. Эфиры и нитрилы карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида. LiAlH( -BuО) 3 Трис(трет-бутокси) гидроалюминат лития Диизобутилалюминийгидрид (14) Эфиры и нитрилы карбоновых кислот восстанавливаются в альдегиды с помощью диизобутилалюминийгидрида. (DIBAL-H) (15) Литийдиалкилкупратный метод получения кетоновПри действии литийдиалкилкупрата на хлорангидриды карбоновых кислот в эфире при охлаждении образуются кетоны: (16) Упр.7. Напишите реакции, приводящие к следующим превращениям: (а) бензол ® бромбензол ® фенилмагнийбромид ® бензиловый спирт ® бензальдегид; (б) толуол ® бензойная кислота ® бензоилхлорид ® бензальдегид; (в) этилбромид ® 1-бутин ® 2-бутанон; (г) 2-бутин ® 2-бутанон; (д) 1-фенилэтанол ® ацетофенон. (е) бензоилхлорид ® ацетофенон; (ж) бензойная кислота ® ацетофенон; (з) бензилбромид ® С6Н5СН2С ® 1-фенил-2-бутанон; (и) С6Н5СН2С ® 2-фенилэтаналь: (з) метилкапронат ® гексаналью В результате взаимодействия альдегидов и кетонов с углеродными нуклеофила-ми образуются новые связи СѕС. Такими нуклеофилами служат реактивы Гриньяра, литийорганические соединения, ацетилениды и циановодородная кислота. А. Присоединение реактивов Гриньяра. Особая ценность реактивов Гриньяра заключается в их способности создавать новые связи СѕС.

Разница в электроотрицательности между углеродом и магнием (2,5 - 1,2 = 1,3), обусловливает полярность связи между этими атомами и наличие частичного отрицательного заряда на атоме углерода и частичного положительно-го заряда на атоме магния. В реакциях реактивы Гриньяра ведут себя как карбанионы. Карбанионы являются хорошими нуклеофилами и легко присоединяются к карбонильной группе. Магнийорганические соединения вступают в реакции нуклеофильного присоединения к альдегидам и кетонам с образованием алкоксидов, гидролизующихся в спирты: Присоединение к формальдегиду приводит к образованию первичных спиртов. (17) Другие альдегиды дают вторичные спирты: (18) 1-Циклогексилэтанол Из кетонов получают третичные спирты: 2-Фенил-2-пропанол (19) Б. Присоединение литийорганических соединений. Литийорганические соединения более реакционноспособны, чем магнийлрганичес-кие и обеспечивают больший выход целевого продукта. Онако с ними можно работать только в атмосфере инертного газа. Ниже приводится пример использования литийорганического соединения для получения стерически затрудненного третичного спирта. (20) Фениллитий 3,3-Диметил-2-бутанон 3,3-Диметил-2-феил-2-бутанол В. Присоединение ацетиленидов металлов Этинид-анион также является нуклеофилом. Образующиеся при этом спирты содержат две функциональные группы, каждая из которых может быть далее модифицирована. (21) 1-этинилциклогексанолГидратация полученного алкинола приводит к образованию a-гидроксикетона, а гидроборирование-окисление - b-гидроксиальдегида. (22) 1-ацетилциклогексанол (a-гидроксикетон) (23) 2-(1-гидроксициклогексил) этаналь (b-гидроксикетон)

Последняя реакция лежит в основе промышленного способа получения этилцеллюлозы . Жирноароматические Э. п. могут быть получены непосредственным взаимодействием фенолов с диазометаном, алкилированием фенолятов, например диалкилсульфатами. Э. п. применяют также как душистые вещества (неролин, яра-яра и др.), этиловый эфир — как средство для ингаляционного наркоза, дифениловый эфир — как теплоноситель. К Э. п. относят также гетероциклические соединения, содержащие атом кислорода в кольце (этилена окись , тетрагидрофуран ), эфиры гидратных форм альдегидов и кетонов (см. Ацетали и кетали ), эфиры ортокислот RC (OR)3 и полиэфиры .   Лит.: Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А., Начала органической химии, кн. 1—2, М., 1969—70. Эфиры сложные Эфи'ры сло'жные, органические соединения, производные кислот, в молекулах которых гидроксильная группа OH замещена на остаток спирта, енола или фенола — OR, например C2 H5 OCOCH3 , C5 H11 ONO. Э. с. являются структурными аналогами солей кислородных кислот: вместо атома металла в Э. с. находится углеводородный радикал R

1. Общая характеристика процесса научения

2. Общая характеристика Туниса

3. Общая характеристика MS-DOS

4. Общая характеристика аксиоматики Гильберта

5. Общая характеристика органов кроветворения и иммунологической защиты

6. Общая характеристика дыхательной системы
7. Принципы арбитражного процессуального права: общая характеристика
8. Доказательственное право. Общая характеристика

9. Общая характеристика вторичных энергоресурсов (ВЭР) и их классификация

10. Общая характеристика невербальных средств коммуникации

11. Общая характеристика спорта фитнес

12. Общая характеристика химических элементов

13. Общая характеристика и структура производственного плана

14. Общая характеристика Кипра (для развития туризма)

15. Содружество Независимых Государств: общая характеристика

16. Общая характеристика политической системы Российской Федерации

Трамвай.
Детский трамвай незаменимый подарок для каждого мальчика. Доставит удовольствие как юным искателям приключений, так и взрослым любителям
720 руб
Раздел: Автобусы, троллейбусы, трамваи
Настольная игра "Выдерни морковку".
Игра позволит вам интересно провести время в кругу семьи и друзей! Зайцы устраивают соревнования за морковкой, которая растет на верху
1790 руб
Раздел: Игры с фигурками
Уничтожь меня! Уникальный космический блокнот для творческих людей. Смит Кери
Перед вами книга-сенсация, проданная миллионными тиражами по всему миру. Поздравляем, теперь и вы сможете приобщиться к разрушительному
314 руб
Раздел: Блокноты оригинальные, шуточные

17. Общая характеристика экономического развития россии в IX-XVIII вв.

18. Общая характеристика научного стиля речи

19. Общая характеристика научного стиля

20. Бальмонт: общая характеристика лирики

21. Совет Европы: общая характеристика целей и структуры

22. Общая характеристика трудового законодательства
23. Судебники 1497, 1550. Общая характеристика, система и источники
24. Мусульманское право: общая характеристика

25. Законы Ману: общая характеристика

26. Общая характеристика конституции РФ 1918 г.

27. Общая характеристика преступлений против конституционных прав и свобод человека и гражданина

28. Общая характеристика государственного регулирования предпринимательства в Украине

29. Социально-психологические феномены и динамические процессы в малой группе: общая характеристика

30. Общие характеристики средств массовой информации

31. Общая характеристика средств массовой информации

32. Государство: общая характеристика

Мультиплеер "Антошка".
Супермодный плеер для малышей "Антошка" в оригинальном дизайне! В нем собрано 15 популярных песенок и 5 любимых сказок. Бонус!
344 руб
Раздел: Смартфоны, мультиплееры
Ниблер силиконовый "Зайчик", голубой.
Каждая мама знает, насколько важный этап в жизни младенца представляет собой прикорм. Но как же проблематично скормить хотя бы ложечку
373 руб
Раздел: Ниблеры
Мягкий пол универсальный, зеленый, 33x33 см (9 деталей).
Данный вид напольного покрытия прекрасно совмещается с ковриками-пазлами "Морские животные", "Листья" и
729 руб
Раздел: Прочие

33. Общая характеристика банковского законодательства республики Узбекистан

34. Общая характеристика преступлений в сфере компьютерной информации

35. Анализ обыденного языка: общая характеристика направления

36. Общая характеристика понятия

37. Общие характеристики растворов ВМС

38. Общая характеристика антропогенных источников токсикантов
39. Общая характеристика рыночной экономики
40. Условия возникновения и общая характеристика рыночной экономики

41. Общая характеристика экономики США

42. Общая характеристика институционализма

43. Общая характеристика компьютерных преступлений по уголовному кодексу РФ

44. Общая характеристика источников гражданского и торгового права в основных правовых системах современности

45. Общая характеристика глаголов

46. Письменность майя. Общая характеристика

47. Общая характеристика основных групп болезней и вредителей

48. Общая характеристика зарубежной Европы

Сушилка для посуды P&C "Лилия", двухъярусная.
Наша уникальная двухъярусная сушилка позволит сушить или хранить большое количество посуды, при этом сэкономит полезную площадь на столе
511 руб
Раздел: Настольные
Глобус Марса диаметром 320 мм, с подсветкой.
Диаметр: 320 мм. Масштаб: 1:40000000. Материал подставки: пластик. Цвет подставки: черный. Мощность: 220 V, переключатель на шнуре; может
1338 руб
Раздел: Глобусы
Набор цветных гелевых ручек, 30 цветов.
Набор цветных гелевых ручек, 10 цветов с блестками, 5 цветов пастельных, 5 цветов - мультицвет, 10 цветов - гель. Размер ручки 15 см.
545 руб
Раздел: Цветные

49. Общая характеристика слабо развитого района. Латинская Америка

50. Общая характеристика подходов о происхождении живого на земле

51. Общая характеристика романа "Преступление и наказание"

52. Общая характеристика индивидных свойств человека. Органические предпосылки развития личности

53. Мышление. Общая характеристика мышления

54. Общая характеристика научного стиля в английском языке
55. Общая характеристика ценных бумаг
56. Общая характеристика биологии в додарвиновский период

57. Общая характеристика низших растений

58. Отряд Рукокрылые, общая характеристика

59. Класс птицы, общая характеристика класса

60. Общая характеристика комплексной конфигурации "Бухгалтерия+Торговля+Склад+Зарплата+Кадры"

61. Общая характеристика хозяйственного учета и его значение в современных условиях

62. Общая характеристика Афганистана

63. Общая характеристика экономики Луганской области

64. Административные правонарушения, посягающие на права граждан: общая характеристика и виды правонарушений

Магнитная игра для путешествий "Волшебный лес".
Уникальная логическая игра-головоломка для отличного времяпрепровождения и тренировки ума. Имеет компактное игровое поле с магнитными
530 руб
Раздел: Игры на магнитах
Папка для тетрадей "Кошечка", А4.
Папка для тетрадей формата A4, закрывается на молнию. Отличается вместительностью и ярким дизайном (полноцветная печать на пластике). Для
359 руб
Раздел: Папки для тетрадей
Гибкий трек "Большое путешествие", 317 деталей.
Гибкий трек "Большое путешествие" от бренда 1Toy состоит из 317 деталей, в том числе лифта, 2 машинок, пещеры и перекрестка.
2695 руб
Раздел: Треки без запуска

65. Значение и общая характеристика трудового договора: понятие, стороны, содержание, порядок заключения

66. Международный коммерческий арбитраж в Российской Федерации: общая характеристика

67. Общая характеристика гражданского правообращения

68. Общая характеристика и история мировой криминальной статистики

69. Общая характеристика и способы защиты авторских и смежных прав

70. Общая характеристика конституции Греции
71. Общая характеристика правового регулирования использования земель гражданами в Республике Беларусь
72. Общая характеристика правоохранительных органов

73. Общая характеристика преступлений против семьи и несовершеннолетних

74. Общая характеристика прокурорского надзора

75. Общая характеристика советского права периода перестройки и распада СССР

76. Общая характеристика трудового договора, их виды, содержание и порядок заключения

77. Общая характеристика хозяйственного (торгового) законодательства зарубежных стран

78. Понятие и общая характеристика государственного управления в области использования и охраны земель в Республике Беларусь

79. Понятие, виды и общая характеристика государственных (муниципальных) предприятий

80. Преступления против жизни: общая характеристика

Кружка фарфоровая "FIFA 2018. Забивака. Трюк с мячом!", 400 мл.
Объем: 400 мл. Материал: фарфор.
358 руб
Раздел: Кружки, посуда
Снежкобластер "Тройной".
Снежкобластеры спасут вас от замерзших рук и мокрых перчаток! Для настоящих лидеров зимних баталий в нашем арсенале есть тройной
1585 руб
Раздел: Прочее
Набор маркеров для доски, 4 штуки.
Высококачественные маркеры для белой маркерной доски. Не высыхают с открытым колпачком в течение нескольких дней. 4 цвета. С круглым
401 руб
Раздел: Для досок

81. Сравнительное правоведение: общая характеристика

82. Общая характеристика официально-делового стиля

83. Общая характеристика и классификация программного обеспечение и базовых технологий управления информационными ресурсами

84. Общая характеристика школьных программ по истории

85. Ассортимент и общая характеристика тканей

86. Общая характеристика и строение зубов
87. Общая характеристика лечебных физических факторов
88. Общая характеристика природных соединений, используемых в качестве лекарственных веществ

89. Отравления: классификация и общая характеристика противоядий

90. Общая характеристика предприятия ОАО "РИАТ"

91. Эвристические методы, их общая характеристика

92. Общая характеристика условий развития и деятельности ребенка дошкольного возраста

93. Общая характеристика аномального развития личности

94. Общая характеристика конфликтов в деятельности органов внутренних дел

95. Общая характеристика психического развития глухих и слабослышащих

96. Общая характеристика конфликтов

Конструктор "Краски дня. Утро", 105 деталей.
Дети дошкольного возраста, особенно мальчишки, обожают складывать из деревянного конструктора целые города, в которых есть и дома, и
554 руб
Раздел: Деревянные конструкторы
Глобус Звездного неба диаметром 320 мм.
Диаметр: 320 мм. Масштаб: 1:40000000. Материал подставки: пластик. Цвет подставки: черный. Шар выполнен из толстого пластика, имеет один
1007 руб
Раздел: Глобусы
Набор детской складной мебели "Веселая азбука".
Детский комплект складной мебели подходит для кормления, игр и обучения. Поверхность столешницы ламинированная с нанесением ярких
1629 руб
Раздел: Наборы детской мебели

97. Общая характеристика предприятия "Альянс-Моторс". Техническая эксплуатация автомобилей

98. Общая характеристика технологических процессов работы судов, портов

99. Общая характеристика понятия

100. Общая характеристика налоговых проверок


Поиск Рефератов на сайте za4eti.ru Вы студент, и у Вас нет времени на выполнение письменных работ (рефератов, курсовых и дипломов)? Мы сможем Вам в этом помочь. Возможно, Вам подойдет что-то из ПЕРЕЧНЯ ПРЕДМЕТОВ И ДИСЦИПЛИН, ПО КОТОРЫМ ВЫПОЛНЯЮТСЯ РЕФЕРАТЫ, КУРСОВЫЕ И ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ. 
Вы можете поискать нужную Вам работу в КОЛЛЕКЦИИ ГОТОВЫХ РЕФЕРАТОВ, КУРСОВЫХ И ДИПЛОМНЫХ РАБОТ, выполненных преподавателями московских ВУЗов за период более чем 10-летней работы. Эти работы Вы можете бесплатно СКАЧАТЬ.