|
|
|
сделать стартовой | добавить в избранное |
 |
|
Химия и технология производства 2–нафтола щелочным плавлением |
Ночник-проектор "Звездное небо и планеты", фиолетовый. 
Ручка "Помада". Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования «СИБИРСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ» Факультет химических технологий Кафедра ОХ и ХТОВ ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА Химия и технология производства 2 – нафтола щелочным плавлением (ХТОВ. 000000.016ПЗ) Руководитель: Б.Б. Кочетков Е.В. Роот (подпись) (оценка, дата) Разработал: Студент группы 64-7: Троцюк А.В. (подпись) (дата) ЗАДАНИЕ НА КУРСОВУЮ РАБОТУ вариант 16 Студенту группы 64-7 Троцюк Анне Васильевне Тема курсовой работы: Химия и технология производства 2 – нафтола щелочным плавлением. Задание выдано Руководитель Кочетков Б.Б. Реферат В данной курсовой работе была произведена оценка и выбрана наиболее выгодная схема получения &be a; - нафтола, подобрано аппаратурное оформление и технологическая схема для его получения. Курсовая работа содержит 37 страниц, 3 таблицы, 4 рисунка. СодержаниеВведение 1 Назначение и характеристика выпускаемой продукции 2 Технологическая часть 2.1 Кинетика и механизм реакции 2.2 Технология щелочного плавления 2.3 Получение &be a; – нафтола 2.3.1 Щелочное плавление &be a; – соли 2.3.2 Подкисление раствора нафтолята 2.3.3 Очистка 2 – нафтола 3 Контроль процесса щелочного плавления и методы определения гидроксисоединений 4 Аппаратура для обработки продуктов щелочного плавления 5 Безопасность и экологичность работы Заключение Список использованных источников Приложение А Приложение А.1 Приложение А.2 Приложение Б Приложение В Введение Щелочное плавление - процесс взаимодействия металлических солей сульфокислот со щелочами, приводящих к замещению сульфогруппы гидроксильной группой. Данный метод является одним из основных для получения ароматических гидроксильных соединений, которые очень важны в производстве многих продуктов тонкого органического синтеза. Исходным органическим сырьем в процессах щелочного плавления являются металлические (главным образом натриевые) соли сульфокислот (бензолсульфонат натрия, нафталин сульфонат натрия, натриевые соли нафталинаминосульфокислот, антрахононсульфокислот и т.д.), применяемые в виде растворов, паст и сухих веществ. Неорганическим сырьем, участвующим в этих процессах, являются щелочи (едкий натр, едкое кали, окись кальция и др.), применяемые в виде растворов и расплавов. 1 Назначение и характеристика выпускаемой продукции 2-нафтолы (&be a;-нафтолы)-бесцветные кристаллы со слабым фенольным запахом; хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле, плохо - в воде. &be a; – нафтол применяется при производстве органических красителей, в парфюмерной промышленности, в медицине. &be a; – нафтол полупродукт органического синтеза, имеет молекулярную массу М=144,17 г/моль; плотность p=1,217; температура кипения кип=2860С; температура плавления пл=1220С; Растворим в воде (0,074) и в органических растворителях: хлороформе, бензоле, этаноле. 2 Технологическая часть 2.1 Кинетика и механизм реакции Замена сульфогруппы гидроксигруппой в ароматических соединениях методом щелочного плавления является одним из основных методов получения ароматических гидроксисоединений — важного класса органических соединений, используемых в производстве многих продуктов тонкого органического синтеза, в том числе в производстве органических красителей.
Впервые в 1864 г. Дюзаром и почти одновременно и независимо Вюрцем и Кекуле было осуществлено превращение бензолсульфокислоты в фенол. Эта реакция, в которой один заместитель в ароматическом ядре замещается другим, происходит с разрывом связи С—S и образованием новой связи С—О. Реакции замещения сульфогруппы гидроксигруппой протекают в жестких условиях, при высокой температуре (150—340 °С), часто при действии расплавленной щелочи( aOH или КОН) с небольшим содержанием воды. В качестве реагентов для превращения сульфогруппы в гидроксигруппу применяют гидроксид натрия aOH, гидроксид калия КОН и гидроксид кальция Са(ОН)2 (в ряду антрахинона). Наиболее часто используют aOH, который более дешев, хотя и менее реакционноспособен, чем КОН. В некоторых случаях используют смесь aOH и КОН, имеющую более низкую температуру плавления, чем каждый реагент в отдельности (т. пл. aOH 328 °С, т. пл. КОН 360 °С), что позволяет вести процесс при более низких температурах. Замещение сульфогруппы в ароматических соединениях гидроксигруппой протекает при действии щелочей на соли сульфокислот (уравнение 1). ArSO3 a 2 aOH ® ArO a a2SO3 H2O (1) Однако в действительности реакция протекает более сложно, чем показано в уравнении (1). При изучении кинетики реакций щелочного плавления бензолсульфокислоты и некоторых нафталинсульфокислот с водными растворами aOH было найдено, что для большинства сульфокислот реакции имеют второй порядок, а для бензолсульфокислоты, 6-гидрокси- и 7-гидроксинафталин-2-сульфокислот — порядок близок к трем, т. е. наблюда ется первый порядок по сульфокислоте и второй — по щелочи. Эти данные указывают, что реакция протекает в две стадии (схема 2). На первой стадии - он- он- ArSO3- ѕѕѕ®2-ѕѕ® ArO- SO32- Н2О (2) происходит присоединение гидроксид-иона к аниону аренсульфокислоты с образованием дианиона, который далее (вторая стадия) реагирует со вторым гидроксид-ионом, образуя феноксид-ион, сульфит-ион и воду. Эта схема была предложена Н. Н. Ворожцовым ст. еще в 30-е годы XX века. В соответствии с общими положениями ароматического нуклеофилыюго замещения и данными, полученными при изучении кинетики этой реакции, в настоящее время механизм щелочного плавления может быть представлен уравнением (3). Считают, что при действии второго гидроксид-иона происходит отрыв протона от гидроксильной группы s-комплекса. Электронодонорное влияние образующегося заместителя О- способствует последующему отщеплению иона SO32- (3) Применив, принцип стационарности и определив концентрацию продукта присоединения первого гидроксид-иона (s-комплекса) (уравнение 4) получим для скорости реакции щелочного плавления уравнение (5). (4) v = k1k2 (5) Если в соответствии с общей схемой щелочного плавления (смотри схему 3) первая стадия (присоединение гидроксид-иона к аниону сульфокислоты) будет медленной стадией, т.е. k1&l ;k2, то скорость реакции щелочного плавления будет определяться уравнением (6), а порядок реакции будет равен 2. v = k1 (6) Если действие второго гидроксид-иона и отрыв сульфит-аниона будут проходить медленно, т. е. k1&g ;k2, и определять скорость всего процесса, то реакция будет описываться уравнением (7) и иметь порядок, равный 3.
v = Kk2 2 (7) где K = k1/k-1. Понижение электронной плотности в реакционном центре, облегчающее нуклеофильную атаку гидроксид-ионом вызывается в основном только индуктивным эффектом ионизированной сульфогруппы. Поэтому реакция имеет высокую энергию активации (143—197 кДж/моль) и протекает в жестких условиях (300—340 °С). Протекание реакции при высокой температуре объясняется тем, что в ходе реакции происходит взаимодействие двух отрицательных ионов — ArSO3- и НО-. Структура промежуточно образующихся s-комплексов объясняет стабильность к щелочному плавлению, например, 4-гидроксибензол-1-сульфокислоты (п-фенолсульфокислоты) и невозможность получения из нее гидрохинона. В этом случае во взаимодействие с гидроксид-ионом должен был бы вступать дианион 4-гидроксибензол-1-сульфо-кислоты, в котором у атома углерода, связанного с сульфогруппой, дополнительно повышается электронная плотность из-за мезомерного влияния ионизированной группы ОН. Таким образом, введение в молекулу ароматической сульфокислоты электронодонорного заместителя затрудняет реакцию щелочного плавления, и, наоборот, электроноакцепторные заместители облегчают реакцию. Изучение щелочного плавления бензолсульфокислоты показало, что гидроксильная группа вступает в то же положение, где находилась сульфогруппа. При щелочном плавлении п-толуолсульфокислоты образуется только п-крезол. При действии на соль бензолсульфокислсмы гидроксидов натрия и калия, обогащенных 18О, было обнаружено, что атом кислорода гидроксида переходит в образующиеся феноксид и воду. Все это является подтверждением рассмотренного выше механизма щелочного плавления. Согласно имеющимся данным, реакция замещения сульфогруппы гидроксигруппой протекает по механизму ароматического нуклеофильного замещения (присоединения — отщепления), а реакция, протекающая по «ариновому» механизму, практически отсутствует. 2.2 Технология щелочного плавления Щелочное плавление можно осуществлять тремя способами: при атмосферном давлении, так называемая открытая плавка; 2) при повышенном давлении в автоклавах; 3) с использованием гидроксида кальция (извести), так называемый известковый плав. Для щелочного плавления при атмосферном давлении применяют гидроксид натрия как в твердом состоянии, так и в виде 12%-ного или 70—73%-ного растворов. При использовании растворов aOH их упаривают до концентрации: 80—85%; при применении твердого aOH к его расплаву добавляют до 10% воды. Все это позволяет получить плав, подвижный при 270— 290 °С, и создать благоприятные условия для ведения реакции. Для успешного проведения реакции используемая соль сульфокислоты должна содержать минимальное количество минеральных солей (хлорид и сульфат натрия). В противном случае наблюдаются неполная растворимость соли сульфокислоты в расплавленной щелочи, появление в плаве комков (комкование), что приводит к снижению подвижности плава и возможности местных перегревов; при высоких температурах (выше 300 °С) это может вызвать подгорание плава или даже горение всей массы. При хорошем размешивании небольшое содержание минеральных солей (до 10% &g ; обычно не отражается на процессе).
Дегтяревым создал 12,7-мм крупнокалиберный пулемёт ДШК, а в 1940 — пистолет-пулемёт (автомат) ППШ. В 1943 разработал осветительный пистолет ОПШ. Образцы оружия Ш. нашли широкое применение в Великой Отечественной войне 1941—45. Депутат Верховного Совета СССР 2-го созыва. Государственная премия СССР (1941). Награжден 3 орденами Ленина, 2 другими орденами, а также медалями. Лит.: Болотин Д. Н., Советское стрелковое оружие за 50 лет, Л., 1967. Шпажник Шпа'жник, то же, что гладиолус . Шпак Владимир Степанович Шпак Владимир Степанович [р. 7(20).2. 1909, Псков], советский химик, член-корреспондент АН СССР (1968), Герой Социалистического Труда (1961). Член КПСС с 1939. Окончил Ленинградский технологический институт им. Ленсовета (1931); работал там же (1932—75; с 1955 профессор); в Институте прикладной химии (с 1948; в 1952—77 директор). Основные труды в области технической органической химии. Синтез и разработка технологии производства ряда нитросоединений, аминов, эфиров и других органических соединений, осуществленные Ш., реализованы в промышленности
5. Информационное обеспечение процесса управления материально-техническим снабжением производства фирмы
9. Производство циклогексана из бензола
10. Планирование мощности и материально-технического обеспечения строительного производства
11. Финансы сферы материального производства
12. Анализ материально-технического обеспечения производства ООО ПКФ "Альянс"
13. Анализ материальных ресурсов на примере предприятия по производству жевательной резинки ООО "Орбит"
14. Сфера материального производства города Набережные Челны
15. Разработка основных разделов проекта производства работ
Детский трехколесный велосипед Jaguar (цвет: красный). 
Багетная рама "Agata" (цвет: бежевый), 40x50 см. 
Заварочный чайник "Mayer & Boch", 1,25 л. 18. Великобритания (расширенный вариант реферата 9490)
21. Производство по делам об административных правонарушениях
25. Банкротство. Конкурсное производство
27. Исполнительное производство в РФ (шпаргалка)
28. Банкротное производство ЭР
30. Производства по делам о нарушении таможенных правил
31. Ограниченая материальная ответственность
Вакуумные пакеты с вешалкой 3 штуки: 70х105 см (2 штуки), 70х145 см (1 штука). 
Набор "My Little Pony", 3 предмета. 33. Банкротство. Конкурсное производство
34. Хозяйство и материальная культура австралийцев до прихода европейцев
35. Китайский фарфор и центры его производства
36. Реферат по научной монографии А.Н. Троицкого «Александр I и Наполеон» Москва, «Высшая школа»1994 г.
37. Основные черты развития первобытнообщинного, рабовладельческого и феодального способов производства
42. Назначение и производство экспертизы в практике военных судов
43. Производство в надзорной инстанции
44. Прокурор в досудебном производстве по уголовному делу
45. Экологические проблемы развития промышленного производства
46. Вредные выбросы прокатного производства
47. Очистка сточных вод гальванического производства
48. Промышленное производство и качество окружающей среды
Форма разъемная Regent "Easy" круглая, 22x7 см. 
Настольная игра "Обманщик". 
Стиральный порошок "Burti Color" для цветных вещей, 1,5 килограмм. 49. Моделирование учебного процесса на примере темы "Издержки производства"
50. Линия производства филе минтая мороженого, 25 т/сут
51. Потребительские свойства сыров и формирование их в процессе производства
52. Бизнес-план "Производство маргарина"
53. Материально-техническая база общественного питания
58. Программа для расчета цеха серийного производства
59. История литейного оборудования (производства)
61. Производство чугуна. Материалы для плавки и процессы в доменной печи
62. Производство плавленого периклаза из природного брусита
64. Энергосбережение материального склада при помощи ветроэнергетической установки с вертикальным валом
Горшок эмалированный (без рисунка), 3 л. 
Рюкзак для старших классов, студентов и молодежи "Старлайт", 30 литров, 46x34x18 см. 
Мягкий пол универсальный, зеленый, 60x60 см (4 детали). 65. Расчет ректификационной колонны бензол-толуол
66. Качественные электроды для ручной дуговой сварки и их производство
67. Технология производства К56ИЕ10 и серии м (с К426 и К224 (WinWord)
68. Качество продукции машиностроительного производства
69. Производство красителя "Кислотного алого"
74. Производство топленых животных жиров
75. Реконструкция схемы управления процессом абсорбции в производстве высших алифатических аминов
77. Технология литейного производства
78. Производство портландцемента мокрым способом
80. Проект линии по производству кеты чанового охлажденного посола, производительность 3 тонны в смену
Спрей детский солнцезащитный с календулой "Кря-Кря", SPF 25, 200 мл. 
Тетрадь на резинке "Study Up", В5, 120 листов, клетка, салатовая. 
Набор "Дизайнер улиц". 81. Нитрование ароматических углеводородов. Производство нитробензола
82. Производство электроэнергии на гидростанциях
83. Технология производства фенопластов
84. Проектирование технологии производства земляных работ
85. Характеристика материалов для производства мебели
89. Организация производства на машиностроительных предприятиях с поточными линиями
90. Производство и ассортимент кожаной обуви
92. Разработка сроков и состава работ ТР электрооборудования автомобиля ГАЗ-31029
93. Производство работ по возведению жилого кирпичного здания
94. Технология и автоматизация производства РЭА
96. Несколько рефератов по Исламу
Фотобумага для струйной печати, A4, 170 г/м2, 50 листов. 
Рюкзак "Back-to-School. Funny Animals". 
Матрёшка "Колобок" (7 персон). 98. Технология производства самогона
99. Технология производства, прогнозирования, программирования и планирования урожаев
100. Учет затрат на производство зерна
Совок №5. 
Логическая игра "Лабиринт". 
