Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
Библиотека Рефераты Курсовые Дипломы Поиск
сделать стартовой добавить в избранное
Кефирный гриб на сайте www.za4et.net.ru

Химия Химия

Синтез изобутилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации

Совок №5.
Длина совка: 22 см. Цвет в ассортименте, без возможности выбора.
18 руб
Раздел: Совки
Фонарь садовый «Тюльпан».
Дачные фонари на солнечных батареях были сделаны с использованием технологии аккумулирования солнечной энергии. Уличные светильники для
106 руб
Раздел: Уличное освещение
Браслет светоотражающий, самофиксирующийся, желтый.
Изготовлены из влагостойкого и грязестойкого материала, сохраняющего свои свойства в любых погодных условиях. Легкость крепления позволяет
66 руб
Раздел: Прочее

Федеральное агентство по образованию Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Самарский государственный технический университет Кафедра: «Органическая химия» “СИНТЕЗ ИЗОБУТИЛОВОГО ЭФИРА УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ” Курсовая работа Выполнил: Руководитель: Самара, 2007 г. Содержание 1. Введение 1.1. Общие сведения 1.2. Практическое применение 2. Синтезы изобутилацетата Способ 1. Реакция этерификации Способ 2. Получение на катионитовых катализаторах Способ 3. На ионообменных катализаторах 3. Литературный поиск. Сольволиз 3.1. Из карбоновых кислот (реакция этерификации) 3.2. Из хлорангидридов кислот 3.3. Из ангидридов кислот 3.4.Из кетенов, ацетатов кетонов и изотианалей 3.5. Диэфиры или α-замещенные эфиры из карбонильных соединений 3.6. Из нитрилов 3.7. Из сложных эфиров и спиртов (реакция переэтерификации) 3.8. Из лактонов и спиртов (реакция переэтерификации) 3.9. Из сложных эфиров и кислот (реакция переэтерификации) 3.10. Из солей при взаимодействии с алкилгалогенидами 3.11. Из солей и кислот и других алкилирующих агентов 3.12. Из медных солей 3.13. Из тетраалкиламмоиевых солей 3.14. Из амидов 3.15. Из тригалогензамещенных 3.16. Из дигалогензамещенных простых эфиров 3.17. Из карбоновых кислот и дивинилртути 3.18. Механизм реакции этерификации 4.Выводы Список литературы 1. Введение Общие сведения Изобутилацетат (изобутиловый эфир уксусной кислоты) – бесцветная прозрачная жидкость с фруктовым запахом; хорошо растворим в органических растворителях, ограниченно растворим в воде. Легко гидролизуется в присутствии кислот и щелочей. Молекулярная масса 116.16; температура кипения 116.5°C; температура плавления -98.9°C; d20 1.3901. Практическое применение Изобутилацетат широко применяется в качестве растворителя перхлорвиниловых, полиакриловых и других лакокрасочных материалов; растворителя нитро-, этил- и ацетилцеллюлозы, хлоркаучука, натуральных и синтетических смол, растительных масел, жиров; экстрагента душистых веществ; компонента фруктовых эссенций и парфюмерных композиций; В настоящее время в мире выпускается около 850 наименований душистых веществ, получаемых либо синтетическим путем, либо выделяемых из натуральных масел. Потребление в парфюмерии и косметике синтетических веществ в 5-6 раз превышает потребление натуральных продуктов. Современная ситуация на Российском рынке синтетических душистых веществ (СДВ) сложилась таким образом, что львиная доля всей продукции поступает из-за рубежа и, учитывая тот факт, что в стране практически отсутствует конкуренция, для отечественных производителей сложилась весьма благоприятная ситуация. Изобутилацетат – находит применение в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности, применяется также в пищевой промышленности и при производстве отдушек (высший сорт). В промышленности изобутилацетат синтезируют прямой этерификацией уксусной кислоты изобутиловым спиртом при 100-110°C в присутствии H2SO4 по непрерывной схеме. Изобутилацетат отгоняют в виде тройного азеотропа с водой и спиртом. 2. Синтезы изобутилацетата Способ 1. Реакция этерификации Получение изобутилового эфира уксусной кислоты.

К бромистому магнийэтилу, приготовленному из 8,2 г магния, 37 г бромистого этила и 200 см3 эфира медленно при охлаждении приливают 25 г изобутилового спирта. Затем смесь слабо кипятят в течение 30 мин., охлаждают льдом, приливают эфирный раствор 35 г уксусного ангидрида и снова кипятят несколько минут. Через 12 ч реакционную массу выливают в лед, смесь слабо подкисляют и извлекают эфиром. Вытяжку промывают раствором соды, сушат, отгоняют эфир и остаток перегоняют. В технике реакцию ведут в автоклавах, а вместо бромистого этила применяют хлористый метил, хлористый этил или хлористый бензил. Способ 2. Получение на катионитовых катализаторах н-Бутил- и изобутилацетат очень широко используются в качестве растворителей и в ряде синтезов. Как известно, синтез сложных эфиров проводится в присутствии минеральных кислот в качестве катализаторов, используемых только однократно, что приводит к большому расходу воды при промывании. При применении катионитов этот недостаток исключается; кроме того, в меньшей степени идут побочные процессы, в частности, образование непредельных соединений. Схема синтеза Характеристика основного сырья Бутиловый спирт, ч., ГОСТ 6006—51 или 5980—51. Изобутиловый спирт, ч., ГОСТ 6016—51. Уксусная кислота, ч, ГОСТ 61—51. Катионит КУ-2, ГОСТ 5696—51. Условия получения Синтез веществ проводят в трехгорлой колбе с механической мешалкой, термометром и обратным холодильником с водоотделительной насадкой. Нагревание производят на глицериновой или масляной бане, температуру которой поддерживают контактным термометром. В колбу загружают 17 г катионита в Н-форме (см. примечание 1), 74,86 г (1,01 М) н- или изобутилового спирта, 60,06 г (1 М) уксусной кислоты и нагревают. По достижении 98° начищает выделяться вода (воду, собравшуюся во флорентине, сливают с таким расчетом, чтобы к концу синтеза она оставалась заполненной водой почти полностью). Перед завершением реакции температура повышается для н-бутилацетата ~ до 115°, для изобутилацетата —110°. Реакцию ведут до выделения примерно 98—99% воды (17,7—17,8 мл) так как кроме реакции этерификации три накоплении эфира, идет дегидратация сложного эфира с образованием непредельных соединений и кислоты. Синтез веществ с н-бутиловым спиртом заканчивается за 45—50 минут, а с изобутиловым спиртом за 60—62 минуты (см. примечание 2). Затем реакционную смесь охлаждают, отделяют катализат от катионита декантацией, пропускают через колонку с анионитом АВ—17 или АВ—16 в ОН-форме, либо нейтрализуют 18—20%-ным раствором соды до слабощелочной реакции и промывкой водой до нейтральной реакции. Далее катализат подвергают разгонке на ректификационной колонке с эффективностью 10 теоретических тарелок. Первую фракцию н-бутилацетата собирают до 122° с выходом 8,9—9 г, она состоит примерно из 51—52% спирта и 48—49% бутилацетата. Вторую фракцию, представляющую собой эфир, собирают при 122 —127°/745 мм. Его выход составляет 106,8—106,9 г (или 92% от теоретического по кислоте) с содержанием бутилацетата не менее 99% и кислотностью не более 0,05%. Первую фракцию изобутилацетата собирают до 110° с выходом 6,5—8 г, она состоит также примерно из 51—52% спирта и 48—49% изобутилацетата.

Вторую фракцию, представляющую собой эфир, собирают при 110—1157745 мм. Его выход составляет 108—110,3 г (или 93—95% от теоретического по кислоте) с содержанием изобутилацетата не менее 99,0% и кислотностью не более 0,05%. Первые фракции с учетом содержания спирта и эфира снова используются в синтезе или повторной разгонке, последнее менее желательно. Примечания: 1. При расчете количество катионита лучше выражать не в процентах по отношению к спирту или кислоте, а в граммах на грамм-моль гидроксильных или карбоксильных групп. Эти данные для сравнения более реальны и не меняются в зависимости от колебания молекулярного веса кислоты или спирта. В данном случае необходимо 17 г катиоинита КУ-2 на 1 грамм-моль гндроксильных (17 г) или карбоксильных (45 г) групп. Если синтез вести с избытком 0,25 М спирта, то достаточно уже 10 г катионита и реакция заканчивается примерно в два раза быстрее. Следует также отметить, что первые два-три синтеза протекают несколько дольше. 2. Необходимо заметить, что скорость образования эфиров из спиртов изостроения заметно медленнее, то есть продолжительность реакции зависит от прямой и обратной скорости диффузии внутри зерна ионообменной смолы реагирующих веществ и образовавшихся продуктов. Это наблюдалось также на примере образования н-амил- и изоамилацетата, н-бутил- и изобутил-, н-амил- и изоамилсалицилатов. Способ 3. На ионообменных катализаторах Существующий метод получения эфиров уксусной кислоты основан на действии уксусного ангидрида или уксусной кислоты на соответствующие спирты в присутствии серной кислоты. Возможность побочных процессов, трудность очистки от не вступившего в реакцию спирта являются недостатками метода гомогенного кислотного катализа. В последнее время разработан метод получения некоторых эфиров уксусной кислоты этерификацией уксусной кислоты соответствующими спиртами в присутствии ионообменной смолы КУ-2. Использование ионитов как катализаторов реакции этерификации позволяет применить эквивалентные количества реагирующих веществ, что значительно облегчает очистку готового продукта. Схема синтеза Характеристика основного сырья Уксусная кислота, техн., ГОСТ 7077—54, изобутиловый спирт техн., ТУ МХП 1704—47, ионообменная смола КУ-2, ВТУ ГХПК М-661—55, используется без предварительной обработки. Условия получения В круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой с затвором, обратным холодильником и водоотделителем, загружают 360 г уксусной кислоты, 440 г изобутилового спирта и 44 г смолы КУ-2 с 20%-ным содержанием влаги. Содержимое колбы при энергичном перемешивании кипятят в течение 5—6 часов, до прекращения отделения воды (температура бани 110—120°). Затем реакционную массу охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и фильтрат промывают сначала 250 мл воды, затем 250 мл 10%-ного раствора соды и вновь водой до нейтральной реакции промывных вод. Промытый эфир сушат хлористым кальцием. Выход технического продукта равен 550—570 г. Очистку изобутилацетата проводят перегонкой, собирая фракцию с температурой кипения 115—118°. Выход чистого продукта составляет 470 г или 67,5% от теоретического; ~ 1,390; - 0,8710.

Гофман показал, что четыре тела: кристаллин, цианол, анилин и бензидам тождественны между собою, но право гражданства утвердилось только за названием «анилин», исходной же реакцией его получения и до ныне остается классическое открытие праотца русских химиков, Зинина. После того как трудами Перкина, Гофмана, Вергена и др. в 1856-59 гг. были выработаны условия и способы фабрикации анилиновых красок, мало-помалу явились заводские способы получения А., причем производство его скоро достигло таких размеров, что в 1879 г. ежедневная добыча в Германии равнялась 9000 килог., во Франции от 5 до 6000 килог. и в Англии-2500 килог. При получении А. поступают следующим образом: бензол, жидкий углеводород, получающийся при перегонке каменноугольного дегтя, переводится обработкой дымящейся азотной кислотой в нитробензол, известный в парфюмерии под именем мирабановой эссенции или мирабанового масла. Полученный таким образом нитробензол переводят в А. по способу французского химика Вешана, обработкой железными стружками и уксусной кислотой и последующей перегонкой с известью. В чистом виде А. представляет прозрачную, бесцветную, маслообразную жидкость, с характерным слабо ароматическим запахом и жгучим вкусом; он немного тяжелее воды (уд. вес при 0` 1,0361), кипит при 182`, растворим в воде, а со спиртом, эфиром и т. д. смешивается во всех пропорциях. А. обладает хотя не весьма сильными, но все-таки ядовитыми свойствами

1. Синтез изоамилового эфира уксусной кислоты реакцией этерификации (гидролиза) сложных эфиров

2. Синтез метил сульфона /2-аминофенил/

3. Получение синтетических красителей реакцией азосочетания на примере синтеза 3-окси-4-карбоксиазобензола

4. Что можно сделать при помощи генетических модификаций

5. Преодоление последствий посттравматического стрессового расстройства у участников боевых действий, получивших ранения и увечья, с помощью метода психологического дебрифинга

6. В органическом синтезе в реакциях гидрирования участвуют любые молекулы, имеющие ненасыщенные связи. Синтезы Фишера-Тропша. Обратная гидрированию реакция - процесс дегидрирования в промышленном органическом синтезе и в процессах нефтепереработки.
7. Реакции окисления в промышленном органическом и нефтехимическом синтезе
8. Вселенная, которую я выбираю (Модель Вселенной Лео Шарка)

9. Синтез белка

10. Определения положения объектов на местности при помощи приборов нивелира и теодолита

11. От безвозмездной помощи СССР двум йеменским государствам к равноправному сотрудничеству России и единого Йемена

12. Качества, которыми должен обладать Государь по книге “Сиясат-наме”

13. Теоретические аспекты между бюджетами всех уровней с помощью деятельности Федерального Казначейства

14. Почему Пьера и князя Андрея можно назвать лучшими людьми их времени

15. Писатель, с которым я бы хотел встретиться

16. Военная и экономическая помощь СССР Китаю в годы японо-китайской войны 1937–1945

Набор мисок Mayer & Boch "Земляника".
Набор эмалированных мисок из 10 предметов: миска (5 штук) + крышка (5 штук). Материал: сталь. Эмалированное покрытие. Крышка:
487 руб
Раздел: Наборы
Дневник школьный "Наушники на мятном".
Формат: А5. Количество листов: 48. Внутренний блок: офсет 70 г/м2. Тип крепления: книжное (прошивка). Твердый переплет из искусственной
349 руб
Раздел: Для младших классов
Треугольные цветные карандаши, 24 цвета ( с точилкой ).
Мягкие цветные карандаши треугольной формы, 24 цвета в комплекте с точилкой.
423 руб
Раздел: 13-24 цвета

17. Старая пластинка: Что такое цифровой звук и реставрация звука с помощью цифровой обработки

18. Удалённый доступ к частной сети через Интернет с помощь технологии VPN

19. Сравнение эффективности методов сортировки массивов: Метод прямого выбора и метод сортировки с помощью дерева

20. Помощь в обучении программированию

21. Понятие алгоритма, его свойства. Описание алгоритмов с помощью блок схем на языке Turbo Pascal

22. Разработка рисунка настенного календаря с помощью графического редактора CorelDRAW. Создание базы данных «Туристических фирм г. Минска» с помощью пакета программ Access
23. Финансовый контроль и планирование с помощью Excel
24. "Семейный бюджет" (расчет с помощью программы Microsoft Excel 97)

25. Создание текстовых документов с помощью MS Word

26. Анализ и синтез одноконтурной системы автоматического регулирования

27. Машины, которые говорят и слушают

28. Математичекие основы теории систем: анализ сигнального графа и синтез комбинационных схем

29. Приближенное вычисление определенного интеграла при помощи квадратурной формулы Чебышева

30. Синтез оптимальных уравнений

31. Стандарт сестринской помощи пациентам отделения реанимации

32. Диагностика с помощью ядерного магнитного резонанса

Настольная игра "Loonacy".
Loonacy (Лунаси) – очень забавная и веселая игра, в которой победит тот, что проворнее и внимательнее. Суть игры заключается в том, чтобы
490 руб
Раздел: Карточные игры
Горшок дорожный и насадка на унитаз "HandyPotty", голубой.
Складной дорожный горшок HandyPotty. Он может заменить сразу три аксессуара: привычный ребенку и его родителям горшок, дорожный горшок для
1160 руб
Раздел: Прочие
Шкатулка музыкальная "Сердце", 16x15x7 см, арт. 24806.
Состав: пластик, элементы металла, стекло. Регулярно удалять пыль сухой, мягкой тканью. Музыкальный механизм с ручным заводом. Товар не
775 руб
Раздел: Шкатулки музыкальные

33. Оказание первой медицинской помощи при открытом переломе нижней трети костей голени

34. Дневник практики на подстанции скорой помощи

35. Неотложная помощь при тяжелых инфекциях

36. Кровотечения, их классификация и первая медицинская помощь при них

37. Оказание первой помощи

38. Перечень и сущность дефектов оказания медицинской помощи
39. Кровотечения. Первая медицинская помощь
40. Мониторинг загрязнения водной среды реки Херота с помощью методов биоиндикации

41. Планета взывает о помощи

42. Энергосбережение материального склада при помощи ветроэнергетической установки с вертикальным валом

43. Методика измерения перемещений при помощи лазерных интерферометров

44. Расчёт рабочего цикла двигателя внутреннего сгорания автотракторного типа с помощью персональной ЭВМ

45. ЛЮДИ, КОТОРЫЕ СМЕЮТСЯ, И ЛЮДИ, НАД КОТОРЫМИ СМЕЮТСЯ

46. Соционика: можно ли прогнозировать отношения?

47. Разработка методики программного тестирования цифровых устройств с помощью программного пакета Design Center

48. Синтез управляющего автомата операции умножения младшими разрядами вперед со сдвигом множимого над числами в форме с фиксированной точкой в формате {1,8} для автомата Мура

Мобиль на детскую кроватку "Music Bed Bell" (свет, звук).
Погремушка станет отличным помощником, она позволит привлечь внимание ребенка. Мобиль на детскую кроватку Music Bed Bell - это отличное
1475 руб
Раздел: Мобили
Швабра отжимная "Хозяюшка Мила", KF-08.
Отжимные швабры с PVA насадками подходят для влажной уборки и мытья полов из любых материалов: ламинат, паркет, линолеум, керамическая
371 руб
Раздел: Швабры и наборы
Коврик придверный, разноцветный (40x60 см).
Коврик придверный. Основа: резина. Размеры: 400x600 мм.
328 руб
Раздел: Коврики придверные

49. Проектирование автоматической установки пожаротушения в помещении цеха вальцевания в процессе производства которого используется резина

50. Новый кубик Рубика или ручной монстр, который нас погубит ?

51. Реакция деления ядер. Жизненный цикл нейтронов

52. Измерение магнитострикции ферромагнетика с помощью тензодатчика

53. Термоядерные реакции

54. Мир в котором мы живем (путешествие в глубь материи)
55. Изучение поверхности полупроводника с помощью сканирующего электронного микроскопа
56. Прикладное плавание. Оказание первой помощи пострадавшему на воде

57. Можно ли избежать столкновение цивилизаций?

58. Синтетические возможности реакции Вильсмейера-Хаака-Арнольда

59. Синтез твердых растворов и исследования низкотемпературных фазовых превращений

60. Твердофазный синтез перрената калия (WinWord97/2000)

61. Сущность окислительно-восстановительных реакций

62. Синтез, кинетика, термодимика

63. Колебательные химические реакции - как пример самоорганизации в неживой природе

64. Синтез хлорида олова (IV)

Вкладыши "Лето".
Вкладыши "Лето" - это развивающая игрушка, предназначенная для детей в возрасте старше 3-х лет. При помощи такой игрушки ребёнок
503 руб
Раздел: Рамки-вкладыши
Конструктор металлический для уроков труда №2.
Конструктор раскрывает перед ребенком неограниченные возможности моделирования и создания множества своих собственных
397 руб
Раздел: Магнитные и металлические конструкторы
Машина-каталка Ламбо "Розовая Принцесса".
Ультрамодный автомобиль Ламбо - это воплощение стиля, опережающее время! Машина-каталка "Розовая Принцесса" - не просто веселая
1369 руб
Раздел: Каталки

65. Оценка экономической целесообразности производства ПЭВМ, с помощью электронной модели.

66. Эконометрика (оценить тесноту связи между факторами при помощи коэффициентов корреляции рангов Спирмена и Кендела и другие задачи)

67. О формированиях в Красной Армии, которые были составлены по национальному признаку

68. Ошибки американской разведки, которые приводили к войнам

69. Общества, миросистемы и цивилизации: синтез парадигм и структура истории

70. Помощь верного друга
71. Трагедия, которая потрясла и, дай Бог, образумит мир…
72. Десять технологий, которые могут исчезнуть

73. Берн Э. Игры, в которые играют люди. Люди, которые играют в игры.

74. Япония: Закат которого не было

75. Киевская Русь — первый этап синтеза культур

76. "Что же такое жизнь, как не машина, которую приводят в движение деньги?"

77. В чем истинная красота человека (по рассказу В. Астафьева «Фотография, на которой меня нет» )

78. Можно ли охарактеризовать поэзию С. А. Есенина как лирическую исповедь, биографию в стихах?

79. И.А.Гончаров. Пути, которые не выбирал Обломов

80. "Евгений Онегин" - роман, в котором отразился век

Гель для стирки детского белья "Cotico", 2 литра.
Гель для стирки детского белья предназначен для использования в стиральных машинах любого типа и ручной стирки. Подходит для белья грудных
314 руб
Раздел: Для стирки детских вещей
Глобус политический на подставке из пластика диаметром 250 мм.
Диаметр: 250 мм. Масштаб: 1:50000000. Материал подставки: пластик. Цвет подставки: прозрачный. Шар выполнен из толстого пластика, имеет
554 руб
Раздел: Глобусы
Домкрат гидравлический, бутылочный, 5 т, высота подъема 180-340 мм.
В линейке представлены модели грузоподъемностью от 2 до 20 тонн. Они предназначены для подъема различных грузов при проведении ремонтных и
977 руб
Раздел: Домкраты, подставки

81. Грендель — диалектика образа: синтез философии и поэзии (к вопросу о проблематике романа Д. Гарднера «Грендель»)

82. Расчет площади сложной фигуры с помощью метода имитационного моделирования

83. Приближенное вычисление определенного интеграла при помощи квадратурной формулы Чебышева

84. Решение задач с помощью ортогонального проектирования

85. Численные методы анализа и синтеза периодических сигналов

86. Обучение решению математических задач с помощью графов
87. Неотложная помощь при спазмофилии - рахитогенной тетании
88. Технология улучшения медицинской помощи

89. Какие симптомы появляются у человека, который заразился ЗППП?

90. О чудесных лекарствах, которых не найти в аптеке

91. Неотложная помощь при критических состояниях организма

92. Общие вопросы организации психиатрической помощи

93. Гипертонические кризы: классификация, неотложная помощь

94. Значение серологических реакций при диагностике сифилиса

95. Неоказание помощи больному. Правовой и деонтологический аспекты

96. Оказание первой медицинской помощи

Трехколесный велосипед Funny Jaguar Lexus Trike Original Volt (цвет: синий).
Трехколесный велосипед подходит для детей от 1 года. Велосипед Volt заряжает своей энергией, зовет в дорогу. Характеристики: - удобное
2400 руб
Раздел: Трехколесные
Фоторамка Crystocraft "Бабочка", 10x19 см.
Цвет: золотистый. Материал: сталь. Размер: 10x19 см. Товар не подлежит обязательной сертификации.
383 руб
Раздел: Прочие
Набор перьев для каллиграфии, 5 штук.
В наборе: 5 перьев (для рисования, орнамента, плаката, шрифта и перо с круглым острием).
442 руб
Раздел: Прочее

97. Оказание первой помощи при обморожении

98. Основные лекарственные препараты применяемые в условиях скорой помощи

99. Первая медицинская помощь при травмах и несчастных случаях

100. Первая помощь при укусах змей


Поиск Рефератов на сайте za4eti.ru Вы студент, и у Вас нет времени на выполнение письменных работ (рефератов, курсовых и дипломов)? Мы сможем Вам в этом помочь. Возможно, Вам подойдет что-то из ПЕРЕЧНЯ ПРЕДМЕТОВ И ДИСЦИПЛИН, ПО КОТОРЫМ ВЫПОЛНЯЮТСЯ РЕФЕРАТЫ, КУРСОВЫЕ И ДИПЛОМНЫЕ РАБОТЫ. 
Вы можете поискать нужную Вам работу в КОЛЛЕКЦИИ ГОТОВЫХ РЕФЕРАТОВ, КУРСОВЫХ И ДИПЛОМНЫХ РАБОТ, выполненных преподавателями московских ВУЗов за период более чем 10-летней работы. Эти работы Вы можете бесплатно СКАЧАТЬ.